1つのTCに対して、複数回に分けて出荷作業とASN送信を行っても問題ない？

はい、問題ありません。

TRAN-TRANでは、出荷したい店舗のみ選択し物流（PD）ラベルを出力することが可能です。また、自社システムから「実績ファイルの取込み」を行った後、「PDラベル出力」をクリックすると自社システムで確定された箱数が自動反映されます。

出荷単位ごとに物流ラベルを出力し、ASN送信を行ってください。